Омладинци из Старе Србије који су учили школе у Београду, упознали су се са гимнастичким друштвима Душаном Силним и Соколима. Многи од њих били су активни чланови гимнастичких друштава слободне Србије. У Куманову је почетком 1906-7 било основано друштво Душан Силни, доласком Димитрија Синадиновића. Оснивачи друштва у Куманову у току 1906-7. били су : Димитрије Синадиновић, учитељ, касније Илија Вукотић, апотекар из Куманова. Први начелник био је Димитрије Синадиновић, а по његовом одласку учитељ Ђорђе Божовић. Пошто је по “Хуријету” рад озваничен за првог старешину изабран је Јован Довзенски, учитељ и четнички војвода. Тада је основана и музика. Основано је 1909. душановачко друштво у Куманову, које су водила два учитеља, Ђорђе Божиновић и Босанац Милорад Закић. Закић је био четник у Танкосићеву одреду, а затим на Солунском фронту, ађутант батаљона. Закић је 1916. погинуо на Кајмакчалану. Одржан је заједнички јавни час Кумановског и Скопског друштва о слави Св. Тројице, 1910. Караклајић је на јавном часу водио главну реч. Као што су у Скопљу певачко друштво и ученички оркестар били у присној сарадњи са душановачким друштвом, тако се и у Куманову национално-културни и друштвени живот усредсредио у душановачком друштву, које је стекло и своју музику. Као и Скопско и Кумановско друштво је напредовало у свим правцима своје радиности. У лето 1910. одржан је слет у манастиру Девичу, у Дреници. Први део слета је био одржан у Грачаници, а други део у Девићу. Митрополит призренски Нићифор издејствовао је одобрење од турских власти. На слету је било вежбача из десет места. У Грачаници су се срели вежбачи из Скопља и Куманова. Музика из Куманова је на челу соколске колоне свирала „Радо иде Србин у војнике” и народне мелодије. Били су вежбачи из Гњилана, Вучитрна, Митровице, Урошевца, Пећи, Ђаковице и Призрена. Било је око 400 вежбача. Вежбали су просте вежбе, вежбе палицама, лаку атлетику – бацање камена, трке, рвање и борење. Из Грачанице су вежбачи отишли у Вучитрн. Преноћили, и одатле у Девич, где је, крај манастира, одржана вежба, пред народом окупљеним са целог Косова и Метохије.
После Првог светског рата рад друштва у Куманову је обновљен. Оснивању Соколске жупе Скопље „Краљевића Марка” 1923. присуствовали су делегати из 5 друштава : Скопље, Куманово, Тетово, Крушево и Штип.
Соколи у Куманову су зидали соколски дом а разне народне институције врло су радо помагале, да што пре дође до изградње дома, који је требао да буде живи споменик палим херојима. У „Соколском вјеснику жупе загребачке” писано је о соколском дому у Куманову и истакнуто је да је дом један од најлепших домова у Јужној Србији и да има прекрасну дворану. Дом је био подигнут на брду изнад Куманова, одакле се могло видети цело Кумановско бојиште. Министарство просвете одобрило је помоћ од 2.000 динара соколским друштвима у Струмици, Штипу и Радовишту. Одобрена је и помоћ од 1.500 динара соколима у Куманову. Соколима у Куманову био је одобрен кредит од 150.000 динара да доврши свој дом, који је био један од најлепших у Југославији. Друштво је основало фанфару од 24 лица. Први наступ фанфаре био је на јавној вежби друштва, на којој је добила опште признање. Жупа Скопље била је подељена на 6 окружја. Кумановско окружје обухватало је 6 друштава и 9 сеоских чета. Члан старешинства жупе Скопље 1927. био је Марко Шимић, школски надзорник у пензији из Куманова. Предњачка школа у Скопљу трајала је од 15 августа 1927 до 1 октобра 1927. То је била прва предњачка школа у соколским редовима која је трајала толико времена.
Један од предавача био је Душан Радовиновић, учитељ и члан Соколског друштва у Куманову.
У „Соколској Просвети” истакнуто је да Соколски дом у Куманову саграђен 1931. У „Скопском гласнику” било је вести о раду жупе и друштава, а од октобра 1931. до краја фебруара 1932. излазио је фељтон „Што је соколство”. У друштвима су одржавана предавања, приређиване свечане академије, забаве, позоришне представе, излети, вечери, … . Циљ соколског рада био је да се соколска мисао прошири и уђе у све народне слојеве у жупи. Соколско друштво у Куманову одржавало је везу са осталим националним и хуманим друштвима у месту. Чланови Јадранске страже од Скопске Црне Горе и Шар-планине до Дојрана и Перистера сакупили су прилоге за заставу коју су решили да поклоне крстарици „Далмација”. Исто тако решили су да је корпоративно поклоне самом броду на Јадрану. Кренули су на пут из Скопља. У Дубровник је 30. маја 1931. стигло посебним возовима преко 600 излетника Јадранске страже из свих крајева Јужне Србије. Излетници су предвођени соколском и грађанском кумановском музиком (у живописној народној ношњи свога краја) у поворци дошли у град, поздрављени бурним пљескањем. Излетници су сутрадан продужили за Зеленику да предају крстарици „Далмација” почасну заставу, дар Јадранске страже. После освећења генерал Ристић предао је заставу и истакао : „ … браћо Бокељци и сви Далматинци, радосни смо што после толико векова разједињења, ево нас загрљених у братски загрљај и то тако, да више неће бити силе која ће моћи да нас из загрљаја растави. Ову заставу, коју данас имамо част да предамо једном од наших најлепших бродова …, а у чијим је нитима ове лепе и свете тробојке увезена љубав Старе Србије за сиње море, наш плави Јадран, …. ми је предајемо у име Обласног одбора Јадранске страже из Скопља и свих Месних одбора Јадранске страже Вардарске бановине, као симбол љубави, слоге, јединства и прегаоштва до самопрегарања за наш плави Јадран, за наше море. …. На овим сурим стенама нашег мора Србијанци стоје загрљени са браћом Далматинцима у један више нераздвојиви братски загрљај са девизом : сви за једнога, један за све до последњег даха. … .“ После говора генерал Ристић је замолио краљева изасланика да прими заставу у име 12.000 чланова Јадранске страже из Старе и Јужне Србије.
Соколске жупе Сплит, Шибеник-Задар и Сушак-Ријека приредиле су слет соколства на Јадрану у Сплиту јуна 1931. На писца чланка о слету у часопису „Соко на Јадрану“ нарочито су неизбрисив и дубок дојам произвели сељачки соколи из жупе Скопље. За већину соколских друштава били су далеки и скупи путеви до обала Јадрана. Упркос економској кризи соколи су масовно кренули из Скопља на слет у Сплиту. У „Соколском гласнику” написали су да је било преко 15.000 сокола из Југославије и делегације чехословачког и пољског сокола. Другог дана слета наступиле су сеоске чете жупе Скопље. На Видовданском соколском слету у Сплиту 1931. наступило је 500 чланова сеоских соколских чета из жупе Скопље. Соколи су донели два мала сандучића са поклопцем од стакла. У једном је била земља и струк божура са Косова, у другом земља са Куманова. Сандучиће су поклонили жупи Сплит. У свом говору инж. Ачим Поповић, старешина Соколског друштва Скопље, истакао је : „Браћо и сестре! Да би увеличали овај слет на Јадрану, похитали смо ми чланови соколске жупе Скопље, … тамо где је Косово Поље на којем је пропала наша слобода, а за које је данас ослобођено, ми вам браћо у знак узајамне љубави, вама браћо из Сплита, доносимо земљу са Косова Поља и божур, који је на њој процветао. Тај божур, је црвен као што су црвене и наше соколске кошуље… Предајемо вам ову земљу, да је чувате као аманет, … “. Радомир Јовичић, старешина сеоске чете Доња Гуштерица (друштво Приштина) предајући земљу и божур рекао је: „… Земља ова са Косова Поља, натопљена крвљу наших дедова и косовски божур, који је никао из крви њихове, нека вам буду стална опомена и пример да се и живот изгуби али своје неда. Соколови на нашем Јадрану, чувајте нам море … и будите уверени да ће вам долетити у помоћ соколови са Косова, Кајмакчалана, Дојрана и Охрида, … Здраво!”. Соко-сељак из Куманова, Ресад Сулејмановић, предао је сандучић земље са Куманова истакавши : „Са Кумановског бојишта, где су се раскинули петовековни ланци ропства, где је освећено Косово, где је васкрсла и овековечена слобода наше браће на југу, … доносимо овај прегршт земље. Нека се браћа са Јадрана напајају духом Кумановских хероја, да у сваком потребном моменту стану на браник наше миле домовине. …Здраво!”. Говори су поздрављени са највећим одушевљењем. Настало је делиријум одушевљења кад су се Јовичић и Сулејмановић, предајући сандучиће Винку Пери, подстарешини сплитске соколске жупе, са њим загрлили и изљубили. Винко Пера се захвалио на побудама које су их навеле да донесу земљу ослобођену крвљу хероја. Ту земљу примио је као аманет. На слету је учествовало око 11.000 сокола и соколица, од којих око 8.000 у соколском или народном оделу са 63 соколске заставе. Пажњу посматрача је привукло 300 сељачких сокола жупе Скопље. Доживљај сеоских сокола у сусрету са морем описао је у часопису „Јадранска стража” С. Врдољак : „На Француској обали у Сплиту први пут у животу пришао је мору, … сељачки соко из скопљанске жупе. Побожно се спустио до самог мора, уронио и опрао њиме руке, онда лице, прекрсти се и захватив обим шакама мора причешћује се њиме … . Код таквих људи постаје увјерљиво и искрено дубоко значење даривања косовских божура и земље са Куманова Соколима на Јадрану, …”. Стјепан Роца добио је задатак од Управе слетског одбора да упозна чланове сеоских чета са морем. Унајмио је лађу „Макарска” Јадранске пловидбе. На пристаниште су чланови сеоских чета дошли уз песму. Улазили су на брод са страхопоштовањем. Кад се лађа отиснула из пристаништа на предњем делу брода играло се коло, а на другом чланови из Охрида певали су „Биљана платно бељаше …”. Видели су Клис, Омиш, … . Кад су се искрцали један из околине Велеса је рекао : „Ово је најлепше што смо доживили на путу. Хвала ти, брате !”. Дворана биоскопа Кино Караман, који је власница госпођа Караман, бесплатно уступила, била је пуна. Приказани су документарни (културни) филмови. Многима је то био први пут да виде филмове. Стјепан Роца објашњавао им је шта ће видети. Кад су видели ратни брод „Далмација” загрмело је у дворани : „Живила наша ратна морнарица!” „Живила војска!” На крају били су пријатно изненађени када су видели на платну Грачаницу, Дечане, Св. Ђорђа Нагоричког и остале задужбине. На платну су били приказани градови Куманово, Скопље, Приштина, Пећ, Призрен, Битољ, Охрид, Штип, Кочане, Струмица…. . Група по група упознавали су свој град и могло се чути њихово тумачење и задовољство. Кад су видели слику сељака из Каштела, загрљене са сељацима из Скопске Црне Горе која је била снимљена 1928, приликом посете приморских сокола Скопској Црној Гори, настало је клицање Јадрану и Јужној Србији, братству и јединству. Пролазници су се заустављали пред главним улазом у биоскоп питајући се шта се у кину догађа. Манифестовале су се везе између Јадранског мора и Косова.
Месни одбор Јадранске Страже у Куманову приредио је 1934. две забаве. Једна забава била јеприређена заједно са Црвеним Крстом а друга са соколима.
Филмови „V покрајински слет у Скопљу“, „Крунисање Душаново“, „Ускршњи обичаји Лужичких Срба“, „Снежана“, „Зимски спорт“ и „Гимнастичке вежбе“ са великим успехом приказани су сем у Скопљу, Велесу, Тетову, Призрену, Штипу и у Куманову. Претставе су даване у соколанама, а понегде ради велике посете, даване су и у биоскопима.
У Управи Соколског друштва 1934. били су : Старешина Живорад Расулић, заменик Стојан Цветковић, начелник Влада Поповић, начелница Лидија Васиљева, секретар Димитрије Дуганџић, благајник Светислав Ђорђевић и просветар Никола Баташев. Чланови управе били су Тома Глигоријевић, Светозар Хаџић, Марко Чолак, Леонида Зордумис, Петар Карпаџијевић, Алекса Јовановић, Душан Љуботина, Ћира Војиновић, Јанко Трајковић, Никола Крстић, Синиша Гранић и Душан Петровић. Заменици су били Јашка Вуковић, Александар Николић, Бора Поп Михајловић, Симон Станковић, Драги Глигоријевић, Риста Јовановић, Илија Божиновић и Влада Јoксимовић. У Суду Части били су : Јован Кулић, Сима Чокаревић и Никола Тасић. Управа Соколског друштва у Куманову бесплатно је уступила салу соколане за костимирану забаву коју је организовало Коло Српских Сестара.
Соколска Жупа Скопље приредила је слет у Скопљу 1937. На слету је приредила представу „Крунисање цара Душана”. Учествовали су „Сколско певачко друштво“ — Куманово, са својим хоровођом Душком Полемаревићем; Војна музика XXI пешадијског пука Скопље, са капелником Вацлавом Малим и Војна музика XXI пешадијског пука Куманово, са капелником Томиславом Зидаром. За слет радњу и игру за Косаче увежбао је Крста Божиновић, учитељ у Куманову.
Соколски дом у Куманову био је дело архитекте Момира Коруновића. Како Соколски дом тако је и споменик на Зебрњаку урадио је бесплатно. Споменик на Зебрњаку, подигнут у спомен Кумановске битке, саградио је архитекта Момир Коруновић а осликао га је сликар Живорад Настасијевић, члан Друштва уметника „Зограф“. Кула-обелиск (48,5 м) на Зебрњаку било је најзначајније Коруновићево дело. Зором 30 октобра 1937. литија је попратила кости погинулих од Малог Нагоричана до Зебрњака. Црквени обред преношен је звучницима. Министар војске и морнарице генерал Љубомир Марић одржао је говор и преузео од Одбора даље старање о споменику. На крају свечаности импровизована је Кумановска битка са једним пуком пешадије и артиљеријом.
Срби у Куманову су оснивали своја друштва. У Куманову је 1906-7. основано гимнастичко друштво „Силни”. Како се сво национално прегалаштво сконцентрисало у друштву придружила му се музика из Куманова. Врхунац рада друштва био је слет у у манастиру Девичу, у Дреници 1910. После Првог светског рата соколски савези су ујединили и основали југословенски соко. Друштво је учествовало у оснивању Соколске жупе у Скопљу. Кумановско окружје обухватало је 6 друштава и 9 сеоских чета. За градњу дома добили су помоћ од државе и осталих друштава. Сарађивали су са Јадранском Стражом, Колом Српских Сестара, Српском мајком,… . Национална друштва трудила су се да преко летовања на мору повежу народ који је вековима био раздвојен. Упркос економској кризи учествовали су са својим сеоским четама на слету у Сплиту 1931. и у посети Јадранске страже Дубровнику и Зеленици. Најдубљи утисак на чланове сеоских чета био је сусрет са морем на слету у Сплиту 1931. Патриотска друштва Куманово радило је до Априлског рата 1941. Споменик на Зебрњаку срушили су Бугари током рата. После Другог светског рата власти су промовисале нову нацију Македонце.
Коло Српских Сестара у Куманову обновило је свој рад 1992. Регистровано је 12 марта 1999. Председница Кола у Куманову Живка Христовска издала је монографију Кола Српских Сестара из Куманова 2021. У Монографији је представљено 30 година рада обновљеног друштва. Промоцији су присуствовале чланице Кола из Ужица, Пожаревца, Прокупља, Врања, Ниша и Суботице.
