Најважнији догађај за време власти коалиције Срба и аутономаша у Дубровнику било је подизање споменика песника Ивана Гундулића. Дубровачка омладина предложила је подизање споменика почетком 1880. са жељом да буде откривен на 300 годишњицу рођења Ивана Гундулића. Општинско веће је исте године именовало Одбор за подизање споменика. У Одбору су били Медо Пуцић (председник), Перо Будмани, Иван Антун Казначић, Мато Водопић и Луко Зоре. Споменик није био довршен до годишњице рођења Гундулића, него 1893. Ступило се у име хрватских напредњака жалио да је „опћина у овом послу са нашом странком презрењем поступала”. На чело Одбора за свечаност око откривања споменика био је племић Мариница Ђорђић, зет Меда и Ника Пуцића. Откривање је било део видовданских свечаности од одржаних од 25 до 27 јуна. Споменик је открио градоначелник гроф Франо Гондола 26 јуна 1893. Било је положено више од сто венаца. Венац је послао и краљ Александар Обреновић. Присуствовало је мноштво гостију, међу којима песник Јован Јовановић Змај. Са хрватске присуствовали су Фрањо Рачки и Јосип Франк. Јеремија Митровић је проценио да је на прослави било око 4.000 Срба. Франк је изјавио да је дошао освојити Дубровник. Међу масом света долазило је и до физичких обрачуна. Касније Срби су колективно посетили гроб Меда Пуцића, на гробљу св. Михајла. Положени су венци на његов гроб. Певачко друштво „Јединство“ из Котора учествовало је на величанственој прослави откривања споменика Ивану Гундулићу у Дубровнику 1893. Заједно са „Јединством“ била су и друга бокељска друштва. У име Српске Народне гарде из Котора Васко Костић је написао : „Ловоров венац са тробојном траком и натписмо „Српска Народна Гарда српском пјеснику Гундулићу“ био је на слави Гундулићевој ношен од Илије Л. Ђивановића, који је Гарду на тој свечаности и заступао. Том пригодом представио се је Франу Гондоли, који се Гарди захвалио“.
После Првог светског рата српска и југословенска друштва неговала су сећање на прославу приликом откривања Гундулићевог споменика. Старешинство Соколске жупе Мостар састало се 4. марта 1923. у Дубровнику са војним и цивилним властима и позваним грађанима у Соколани, због договора о слету у Дубровнику. Управни одбор слета истакао је да ће слет бити понос града, народа и домовине. Соколски слет је у Дубровнику био одржан у знак сећања на 30-годишњицу открића Гундулићевог споменика. На слету су учествовала соколска друштва из Автовца, Гацка, Невесиња, Мостара, Коњица, Чапљине, Љубушког, Стоца, Метковића, Јањине, Потомља, Корчуле, Велелуке, Требиња, Билеће, Цетиња, Подгорице, Котора, Рисна, Ђеновића, Тиват-Ластве, Херцегновог и Опузена. Соколи су са војском отишли пред споменик Ђива Франа Гундулића где је говорио дон Нико Ђивановић. После говора положен је ловор венац.
Нараштајски слет Соколске жупе Алекса Шантић одржан је у Дубровнику 2 и 3 јуна 1928. Слету су присуствовали чланови жупе „Војвода Хрвоје” (Сплит) и жупе „Његуш” (Цетиње). Било је око 1.000 учесника. Соколска поворка је стигла до Гундулићева споменика, где је положен венац. Говорио је старешина жупе, Чеда Милић и Јосип Јерас у име Југословенског Соколског Савеза. У Дубровнику је 1938. прослављена двадесетогодишњица Уједињења. Уз остале приредбе положен је венац на споменик Ивана Гундулића поводом 300–годишњице његове смрти.
Споменик Гундулићу у Дубровнику открио је градоначелник Франо Гондола 1893. за време власти коалиције Српске народне странке и аутономаша у Дубровнику. После Првог светског рата српска и југословенска друштва настојала су да полажу венце на споменик приликом прослава и слетова. Обележавала су и 30-годишњицу открића споменика и 300-годишњицу његове смрти. После стварања Бановине Хрватске 1939. власти ХСС настојале су да забране српским и југословенским друштвима полагања венаца пред спомеником Гундулићу.
